Киргизско-русский словарь Юдахина
жайлоо I
и. д. от жайла- II
приведение в порядок, размещение, расположение, распределение.
жайлоо II
джайлау, летовка, летнее пастбище (обычно высокогорное);
чоң жайлоо ист. главная, большая летовка высоко в горах (где летовал скот богачей);
бөксө жайлоо ист. летовка на склонах ближних гор (где летовал скот слабых хозяйств);
кан жайлоо сев.
1) летовка с тучными пастбищами;
2) перен. изобилие;
жайлоо жайла- летовать, проводить время на летних пастбищах;
чарбалар жайлоо жайласын, дыйкандар аштык айдасын фольк. скотоводы пусть летуют на летовках, крестьяне пусть посевы сеют.

Краткий этимологический словарь кыргызского языка
Азыркы жайлоо сөзүн жай+ла+оо морфемаларына ажыратуу туура эмес. Ал жай деген зат атооч сөзгө -ла мүчөсү уланган жайла этишине зат атооч жасоочу -к мүчөсү жалгануудан келип чыккан (ДТС, 227). Аяккы г тыбышы үндүүгө айланышы созулма үндүүнүн пайда болушуна алып келген: жайлак>жайлов>жайлоо. Ал эми г тыбышы к тыбышына алмашуусунда Ат-Жайлак жайлоосунун аты жаралган.

Киргизско-русский словарь Юдахина
~: жайлоолоп жүр- разъезжать по летовкам (без дела, ради развлечения);
окуу тарары менен жайлоолоп, же курорттоп кетчү как только кончалась учёба, он обычно направлялся на летовку или на курорт.